57561-39-4 N-Boc-N-methyl-aminoethanol

I hydoddiant o 2-(methylamino) ethanol (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) yn CH2Cl2 (20 ml) ychwanegwyd Boc2O (1.48 g, 6.79 mmol), ac yna ei droi ar dymheredd ystafell am 1 awr.Echdynnwyd hydoddiant yr adwaith gyda heli a CH2Cl2.Cafodd yr haen organig a gafwyd felly ei sychu dros MgSO4 a'i hidlo.Yna, crynhowyd y hidlif mewn gwactod i gael y cyfansawdd gwrthrych (olew di-liw, meintiol);1H NMR (200 MHz, CDCl3) delta 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);sbectrwm màs m/e (dwysedd cymharol) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Enghraifft 38;N1-(3-Flworo-4-(2-(1-(2-(methylamino)ethyl)-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)ffenyl)-N3 -(2-methoxyphenyl)malonamid (96);Cam 1: tert-Butyl 2-hydroxyethyl(methyl)carbamate (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) I hydoddiant o 2-(methylamino)ethanol (5.0 g, 67 mmol) yn Ychwanegwyd THF (50 ml) at RT Boc2O (15.7 g, 72 mmol) a chymysgwyd cymysgedd yr adwaith yn RT am 4 awr.Crynhowyd cymysgedd yr adwaith i sychder a defnyddiwyd y cyfansoddyn teitl 97 yn uniongyrchol yn y cam nesaf heb unrhyw buro ychwanegol (11.74 g, cynnyrch 100%).MS (m/z): 176.2 (M+H).
Paratoi l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l- methylurea(Compoiotamd 161)Cam 1 : Synthesis o t-butyl2- hydroxyethylmethylcarbamate;At hydoddiant o 2-(methylamino) ethanol (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) yn CH2Cl2 (20 ml) ychwanegwyd BoC2O (1.48 g, 6.79 mmol), ac yna ei droi ar dymheredd ystafell am 1 awr.Echdynnwyd hydoddiant yr adwaith gyda heli a CH2Cl2.Cafodd yr haen organig a gafwyd felly ei sychu dros MgSO4 a'i hidlo.Yna, crynhowyd yr hidlydd mewn gwactod i gael y cyfansoddyn gwrthrych (olew di-liw, meintiol); 1HNMR (200 MHz, CDCl3) delta 3.74 (q, J = 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J = 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);sbectrwm màs m/e (dwysedd cymharol) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Diddymwyd 2-(methylamino) ethanol (90.1 g, 1.2 mol) mewn 1.2 L o methylene clorid, ac ychwanegwyd BoC2O (218 g, 1 mol) ato yn araf wrth ei droi ar 00C, ac yna ar dymheredd yr ystafell am 3 awr.Golchwyd cymysgedd yr adwaith yn olynol gyda 700 ml o hydoddiant dyfrllyd o amoniwm clorid dirlawn, a 300 ml o ddŵr.Cafodd y cymysgedd wedi'i olchi ei ddadhydradu gan ddefnyddio sodiwm sylffad anhydrus a'i grynhoi o dan bwysau llai, i gael y cyfansoddyn (a) (175 g, 1 mol, 100%) fel olew heb unrhyw liw.TLC: Rf = 0.5 (50% EtOAc yn Hex) delweddu gyda Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H).
Diddymwyd 90.1 g (1.2 môl) o 2-(methylamino)ethanol mewn 1.2 L o methylene clorid, ychwanegwyd 218 g (1 mol) o Boc2O yn araf ato tra bod yr hydoddiant canlyniadol yn cael ei droi ar 0C, a'r hydoddiant canlyniadol yn cael ei droi yn tymheredd yr ystafell am 3 awr.Golchwyd cymysgedd yr adwaith yn olynol gyda 700 mL o hydoddiant amoniwm clorid dirlawn dyfrllyd a 300 ml o ddŵr, wedi'i ddadhydradu gan ddefnyddio sodiwm sylffad anhydrus, ac yna wedi'i grynhoi o dan bwysau llai i gael 175 g (1 mol) o gyfansoddyn olew achromig a warchodir gan y Grŵp Boc (cynnyrch: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J = 16.2 Hz, 9H) [0141] Diddymwyd 90 g (0.514 môl) o'r cyfansoddyn a gafwyd mewn 1.5 L o tetrahydrofuran, 88.0 g (539 môl) o N- Ychwanegwyd hydroxyphthalimide a 141 g (0.539 môl) o driphenylphosphine ato, ychwanegwyd 106 mL (0.539 mL) o diisopropyl azodicarboxylate ato yn araf wrth droi'r hydoddiant canlyniadol ar 0C, a chafodd yr hydoddiant canlyniadol ei droi am 3 awr tra bod y tymheredd yn codi. i dymheredd ystafell.Ar ôl crynodiad cymysgedd yr adwaith o dan bwysau llai, ychwanegwyd 600 mL o isopropylether ato, trosglwyddwyd yr hydoddiant canlyniadol ar 0C am 1 awr, a hidlwyd triphenylphosphine ocsid gwyn solet.Golchwyd y solid gyda 200 mL o isopropylether wedi'i oeri i 0C a'i gasglu gyda'r hidlydd cyntaf, a chrynhowyd y hidlydd canlyniadol o dan bwysau llai i gael 198 g o gymysgedd o Cyfansoddyn XX a diisopropyl hydrazodicarboxylate mewn cymhareb gymysgu o 10 i 15%. (cynnyrch: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J = 16.2 Hz, 9H)