3339-73-9 3-Phthalimidopropionig asid

1.1;2.1 1. Synthesis o alanin anhydride ffthalic: Ychwanegu 100g (1.12mol) o alanin i fflasg 1000mL tri gwddf, 170g (1.15mol) o anhydride ffthalic, 5g o triethylamine a 650mL o tolwcs adwaith yn cael ei wahanu yn ystod yr adwaith, cynhaliwyd yr adwaith nes nad oes unrhyw ddŵr yn disgyn, gostyngwyd y tymheredd i 20 ° C, cadwyd y tymheredd am 2 awr, hidlo sugno, pobi cacen hidlo Sych 240.2 g o alanine anhydride ffthalic, purdeb HPLC 99.1%, cynnyrch 97.7%.
I-16.1 Synthesis o asid propanoig 3-(l,3-diocso-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)i mewn i fflasg gwaelod crwn 3-L 4-gwddf wedi'i glanhau a'i chynnal ag awyrgylch anadweithiol o nitrogen, gosodwyd hydoddiant o asid 3-aminopropanoic (20 g, 224.48 mmol, 1.00 equiv) a 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33.28 g, 224.69 mmol, 1.00 equiv) mewn asid asetig (1,200 mL).Dilynwyd hyn gan ychwanegu potasiwm asetad (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) mewn sawl sypiau ar 0 °C.Trowyd yr hydoddiant canlyniadol am 3 h ar 80 ° C mewn baddon olew.Crynhowyd y cymysgedd canlyniadol o dan wactod.Yna diffoddwyd yr adwaith trwy ychwanegu 150 ml o ddŵr.Casglwyd y solidau trwy hidlo.Arweiniodd hyn at 40 g (81%) o asid propanoig 3-(l ,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) fel solid gwyn.R/.0.15 (mewn asetad ethyl: ether petrolewm = 1 : 1)
Cafodd cymysgedd o β-alanin (5.0 g, 0.056 môl), anhydrid ffthalic (8.7 g, 0.059 môl), a DMF (20 mL) ei adlif o dan ei droi am 3 h.Oerwyd y cymysgedd a ddeilliodd o hyn i dymheredd ystafell, ei dywallt i mewn i ddŵr iâ (~ 100 ml), ac yna ei hidlo trwy sugno.Golchwyd y gacen hidlo yn olynol â dŵr (15 mL × 3), alcohol (3 mL × 3), ac ether (10 mL × 2), ac yna ei sychu mewn gwactod i roi 2e (9.9 g, 80%) fel gwyn solet.
137.6 Cam 6: Trowyd cymysgedd o isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) ac asid 3-aminopropanoic (12 g, 135 mmol) ar 170 ° C am 6 awr.Gweler Ffigur 2. Ar ôl cwblhau'r adwaith, cafodd y cymysgedd ei wanhau â dŵr a'i dynnu â DCM (100 mL x 3).Cafodd yr haenau organig cyfun eu sychu dros sodiwm sylffad anhydrus, eu hidlo, a'u crynhoi dan bwysau llai i roi asid propanoig 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) 137g (20 g, 69%) fel solid gwyn.
Asid 3-Phthalimidopropanoic (4) Cynheswyd cymysgedd o anhydrid ffthalic (0.32 g, 2.2 mmol) a b-alanin (0.19 g, 2.2 mmol) mewn fflasg agored i 150˚C am 2 h.Ar ôl oeri i rt, ychwanegwyd H2O (5 mL) ac echdynnwyd y cymysgedd adwaith yn CH2Cl2 (2 X 20 mL).Cafodd yr haen organig ei sychu dros Na2SO4, ei hidlo a'i grynhoi i roi solid gwyn (0.3 g) mewn cynnyrch 62%;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Defnyddiwyd y cynnyrch yn y cam nesaf heb ei buro ymhellach.