52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-asid hydroxypropionig

(S) -isoserine 15a (21 g, 0.20 môl) ei hydoddi mewn tetrahydrofuran (100 mL) A hydoddydd cymysg o hydoddiant sodiwm hydrocsid dyfrllyd 10 y cant (100 mL), Di-tert-biwtyl deucarbonad (50 mL, 0.22 môl) yn ychwanegwyd dropwise.Cynhaliwyd yr adwaith ar dymheredd ystafell am 9 awr. Addaswyd y cyfnod dyfrllyd i pH 2 gydag asid hydroclorig 4 mol/L, a'i dynnu gyda dichloromethan/methanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) a sychu dros anhydrus sodiwm sulfate.Filter drwy sugno, yn canolbwyntio dan bwysau llai,Cafwyd y cyfansoddyn teitl 15b fel olew di-liw (35 g, cynnyrch: 85 y cant).
At hydoddiant cynhyrfus o S-isoserine (4.0 g, 0.038 môl) mewn deuocsan: ychwanegwyd H2O (100 mL, 1:1 v/v) ar 0° C N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 môl), ac yna BoC2O (11.28 ml, 0.049 môl) a chynhyrchwyd yr adwaith dros nos gyda chynhesu graddol i dymheredd ystafell.Yna ychwanegwyd glycin (1.0 g, 0.013 môl) a chynhyrchwyd yr adwaith am 20 munud.Oerwyd yr adwaith i O0C a sat aq.Ychwanegwyd NaHCO3 (75 mL).Golchwyd yr haen ddyfrllyd ag asetad ethyl (2 x 60 mL) ac yna asideiddiwyd i pH 1 gyda NaHSO4.Yna echdynnwyd yr hydoddiant hwn ag asetad ethyl (3 x 70 mL) a sychwyd yr haenau organig cyfun hyn dros Na2SO4, eu hidlo a'u crynhoi i sychder i roi'r asid N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic a ddymunir. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 y cant cynnyrch): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m). , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionig asid;At hydoddiant cynhyrfus o S-isoserine (4.0 g, 0.038 môl) mewn deuocsan: ychwanegwyd H2O (100 mL, 1 :1 v/v) ar 0° C N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 môl), ac yna BoC2O (11.28 ml, 0.049 môl) a chynhyrchwyd yr adwaith dros nos gyda chynhesu graddol i dymheredd ystafell.Yna ychwanegwyd glycin (1.0 g, 0.013 môl) a chynhyrchwyd yr adwaith am 20 munud.Oerwyd yr adwaith i 0°C a sat aq.Ychwanegwyd NaHCO3 (75 mL).Golchwyd yr haen ddyfrllyd ag asetad ethyl (2 x 60 mL) ac yna asideiddiwyd i pH 1 gyda NaHSO4.Yna echdynnwyd yr hydoddiant hwn ag asetad ethyl (3 x 70 mL) a sychwyd yr haenau organig cyfun hyn dros Na2SO4, eu hidlo a'u crynhoi i sychder i roi'r asid N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic a ddymunir. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 y cant cynnyrch): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m). , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.